Rione di Porta Romana
Il Terziere di Porta Romana esisteva già verso il 1290 come Terziere di Sub o Sus Castiglione, comprendeva la parte meridionale del paese con la Chiesa di San Paolo Eremita (oggi S. Agostino). La nuova cinta muraria, resasi necessaria agli inizi del 1200 inglobò la strada che collegava Arezzo con Cortona-Perugia-Roma (attuale Corso Italia e Via San Michele).
E' chiaro quindi come nascesse l'esigenza di consentire il transito ai viaggiatori e alle merci che percorrevano tale importante direttrice. Furono costruite, dunque, due porte urbane e la porta rivolta verso sud venne chiamata Porta di Caparoccio (probabilmente dal nome di un noto ed importante esponente del Comune Castiglionese del XIII secolo).
Quando Castiglione Aretino cadde sotto la dominazione di Perugia, divenendo Castiglione Perugino, la Porta di Caparoccio fu ridenominata Porta S. Angelo. Dal 1384 la nostra città passò definitivamente a Firenze e per la prima volta si parlò di Porta Romana.
Il periodo al quale il Gruppo Storico di Porta Romana si ispira è la seconda metà del 1300, quando per molti uomini l'arte della guerra era da considerarsi una professione. Era questo il caso del famoso condottiero Giovanni Acuto, capitano di ventura, inglese che scese in Italia a "operar di spada" e dal 1384 si insediò presso il Castello di Montecchio Vesponi. La fortezza conservò importanza militare fino al XVII secolo.
Il Gruppo Storico del Rione di Porta Romana denominato "I Mercenari di Giovanni Acuto" è composto da armati, dame, cavalieri, e sbandieratori che si esibiscono accompagnati dalle suggestive musiche delle chiarine e dal ritmo dei tamburi. Il Rione per il suo corteggio ha creato un gruppo di spadaccini che, con accurata ricostruzione storica, propone duelli e combattimenti in onore delle famiglie e delle casate che detenevano il potere all'interno del Terziere. Sono i Lambardi di Tuori, i Castelli, i Portagioia, i Nocci.
I Rionali, per tutto l'anno, lavorano con generosità e passione per la festa di S. Michele patrono di Castiglion Fiorentino, e per il Palio, sempre rispettando i motti "Frangar non flectar" e "Ex urbi et nomen et signa et decus".
