Il "Palio dei Rioni" è la manifestazione storica che si tiene la terza domenica di giugno e consiste in una corsa di cavalli in tondo nella pista in tufo allestita per l'occasione in Piazza Garibaldi.

Per quanto "recuperata" solo nel 1977, la manifestazione ha origini antiche e si corre, in onore della Sacra Immagine della Madonna delle Grazie del Rivaio, dai tre Rioni cittadini che rappresentano, gli antichi Terzieri in cui Castiglion Fiorentino era divisa in epoca medioevale: il terziere di Sub o Sus Castiglione l'attuale Porta Romana, il terziere di Retina attuale Rione Cassero, infine il terzo di Mercato o di Porta Santa Maria corrispondente a Porta Fiorentina.

In base ai documenti esistenti, si sa che il Palio veniva corso inizialmente "alla lunga", cioè sul rettilineo che va dal Rio di Cozzano alla Fontina. Altre volte, invece, veniva corso sul versante opposto: dal Torrente Bigurro al Passaggio. La manifestazione trovò la sua sede naturale nel piazzale Garibaldi, il "Parterre" come lo chiamano i Castiglionesi, dove venne disputato, la prima volta, secondo un manoscritto dell'epoca, il 5 giugno del 1864. In quel periodo non si parlava ancora di Palio ma di corse di cavalli alla romana in tondo. Dal 1935 ha assunto le caratteristiche di Palio, con ripristino degli antichi terzieri cittadini

La "storia e il passato" medioevale dominano gli eventi , i preparativi e le feste della settimana antecedente il Palio: cene propiziatorie, intrattenimenti, celebrazioni che si richiamano alle tradizioni ludiche medievali...e ancora di più la Gara Musici e Sbandieratori e il Corteo storico che precede la corsa, con dame, cavalieri, priori e armati dei tre Rioni, con gli abiti perfettamente riprodotti, accompagnati dai suoni dei musici e dagli spettacolari giochi di bandiera degli sbandieratori dei Terzieri

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