La Chiesa di Santa Maria delle Grazie del Rivaio è sempre stata un luogo di culto e una meta di pellegrinaggio da oltre quattro secoli.
Inizialmente la "Madonna del Rivaio" è una di quelle edicole dette anche Maestà costruite lungo le strade di campagna dove manifestare la propria devozione o chiedere protezione a una immagine. In questo caso quella della Vergine Maria con in braccio il Bambino Gesù.
Siamo dunque ai primi anni del Seicento quando si registra un notevole concorso di gente verso la Maestà del Rivaio e più o meno in quegli anni (1625), rispettando la volontà testamentaria di Camillo Onesti, si costruì una piccola Chiesa dedicata alla Madonna delle Grazie.
Nel 1652 la Chiesa ampliata anche dal loggiato accolse l'immagine affrescata della Madonna posizionata esattamente nella parete di fondo dove oggi la vediamo.
L'opera (100 x 100) rappresenta la Vergine seduta vestita di un manto azzurro che le copre il capo e l'abito marrone.
Volge lo sguardo in basso verso il Bambino nudo sdraiato sulle sue ginocchia.
Lo sfondo marrone scuro è cosparso di stelle d'oro.
L'affresco è contenuto in una cornice di legno intagliato e dorato, applicata in sovrapposizione.

A Castiglion Fiorentino il Patrono S. Michele si festeggia l'8 maggio.

Anche recentemente una coppia di visitatori, arrivando a Castiglion Fiorentino, ha chiesto ad un commerciante di Corso Italia: "Ma dove è la Madonnina della Fertilità?". Per fortuna lui lo sapeva, ma chissà quanti castiglionesi avrebbero saputo rispondere, visto che a volte ciò che abbiamo sotto gli occhi non riusciamo a vederlo. Nell'angolo tra Corso Italia e Via Dante c'è un'edicola che contiene la statua della Madonnina del canto di Sant'Antonio, anche detta "della fertilità". E la dimostrazione di questa definizione sono i tanti nastri, azzurri e rosa, che negli anni sono stati lasciati nelle inferriate.

E bigliettini con frasi che non necessitano di commenti, ma solo di sorrisi, come "Grazie per averci dato Anna". Insomma quella statua bianca, che Enzo Scatragli ha realizzato nel 2007 dopo che l'originale era stato rubato, continua a diffondere speranza tra quelle coppie che non riescono ad avere figli. Suggestione, miracolo, fortuna. Quelle nascite attribuite alla Madonnina di Castiglion Fiorentino non possiamo certo spiegarle noi, ma è bello sapere che quell'immagine sacra in marmo bianco di Carrara (una Donna che si regge il grembo arrotondato) possa dare speranza a chi ne ha bisogno.

Quando nel 2007 la statua sparì, per uno stupido scherzo o per un vero furto, nonostante la vecchia statua non avesse valore economico, la cittadinanza chiese a gran voce che un'altra statua andasse ad occupare lo spazio di quell'edicola. In particolare la signora Stella Rondelli, insegnante di scuola elementare, ormai defunta, si fece promotrice di questa richiesta con il compianto Arnaldo Valdarnini.

E così, su interessamento del Maestro e di molti commercianti e cittadini, Enzo Scatragli, che sa scolpire l'anima nel marmo, realizzò questa bellissima statua che venne benedetta dall'allora Vescovo Gualtiero Bassetti (nominato Cardinale nei giorni scorsi da Papa Francesco). Ai piedi della Madonnina, Scatragli incise la scritta: "Et verbum caro factum est", cioè "E il verbo si è fatto carne". E così una statua è tornata a splendere nella sua nicchia, accompagnando lo sguardo di quanti passeggiano lì davanti e dando speranza alle coppie che non riescono ad avere figli.