Porta Romana
La trecentesca Porta San Michele o Cortonese, oggi Porta Romana, è l’accesso sud della città. Della porta originale rimane ben poco, venne distrutta in seguito agli eventi bellici nel 1944. Fu ricostruita rispettando le forme originarie ma senza le sue belle caratteristiche medievali. Nella nicchia, protetta da spioventi a capanna, è visibile la statua in terracotta di San Michele Arcangelo che trafigge il drago, Patrono di Castiglion Fiorentino. Si tratta di una copia della statua in legno policromo del XIV secolo, oggi conservata nella pinacoteca comunale.
