Il bombardamento
Il 19 dicembre 1943 Castiglion Fiorentino venne colpita da un forte bombardamento da parte degli alleati. Le vittime furono 71 e vennero distrutti numerosi edifici, specialmente nella zona di Porta Romana e Piazza Sant'Agostino. I bombardamenti successivi colpirono invece la stazione ferroviaria. Il 3 luglio del 1944, le truppe tedesche in ritirata minarono e distrussero Porta Romana. Con la fine della guerra fu deciso di ricostruire una nuova Porta Romana con le caratteristiche di quella precedente e per la zona di Via Dante furono realizzate le scale che consentono un accesso facilitato da Via Trieste.
