Ospedale di Santa Maria della Misericordia
Il Medioevo vede a Castiglion Fiorentino la presenza di numerosi piccoli spedali, luoghi di cura ma soprattutto centri di accoglienza per pellegrini e viandanti. Nel XIII secolo venne costruito l’attuale ospedale in Piazza Sant’Agostino che in seguito assorbì tutte le altre strutture e divenne ricovero per infermi e orfani; ne è testimone, nel vicolo che affianca il palazzo, un rilievo che rappresenta un bimbo in fasce. E’ lì che le madri, che non erano in grado di allevare i figli, li affidavano alle cure dell’ospedale.